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7. 研究例 |
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7.3 Rutin 代謝物の検索 |
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| 化学構造から分かるように rutin を正攻法で H-2 または C-13 で標識することは不可能である．そこで着目したのが，軽水素-重水素交換反応に対する反応性の違いである．まず濃重水素塩酸で
rutin を加熱処理して全芳香核水素原子を重水素置換した後，室温で塩酸処理して反応性に富むベンゼン核 A の重水素を軽水素に再交換することにより重水素標識体（rutin-d）を合成した．この重水素標識体における
d1:d2:d3 体の比は 1:6:3 であったので重水素標識体の検索は d2 体を指標にした． rutin-d をラットに経口投与し，24時間尿を TMS 誘導体にし，GC-MS 分析した．Fig.1 A, B は，rutin-d 投与前後のマスクロマトグラム（MC）である．MCピーク a〜e がrutin 由来の代謝物に相当することは，rutin-d を投与したときに + 2 のm/z値で作製したMCにピークが現われることにより証明された．各ピークの保持時間と MSの解析から代謝物を同定した．同じ実験をヒトについて行なった結果，M-c の代わりにβ-m-hydroxyphenylhydracrylic acid が同定された．このようなアプローチは生体成分や食物成分の研究にも適用できると思われる．興味深いことは，嫌気的な条件下で生成したと考えられる代謝物 a，b，c 等が同定されたことである．Fig.1 C は，抗生物質ネオマイシン処理したラットに rutin-d の投与実験をして得られた MCである．+ 2のm/z値で作製したMCにピークが消えている．2 週間後 に rutin-d を投与すると,この代謝物が再び生成することが明らかにされた．これらの実験結果は，rutin の代謝には腸内細菌が係わっていることを示唆している． この研究は，交換反応でも有用な標識体が得られることを示す好例である．同様なアプローチは他の食品成分や生体成分に対しても適用できると考えている． S. Baba, T. Furuta, M. Fujioka, T. Goromaru: J. Pharm. Sci.,72,1155(1983). |
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